主人公の俊英を、人気バラエティー番組『ぐるナイ』（日本テレビ系）“ゴチバトル”などで注目が高まる高杉真宙が演じています。ヒロインの亜子役は『コンフィデンスマンJP』シリーズや『ウェディング・ハイ』などの関水渚です。診療所の院長で俊英の祖父が石橋蓮司、家政婦のきよさんに芹川藍が扮しています。またCreepy NutsのDJ松永が俊英の親友役で出演しています。
メガホンをとる長崎俊一監督の妻で脚本家の矢沢由美がシナリオを担当。矢沢は、水島かおりの名前でおせっかいな叔母さんとして強烈キャラを演じています。
高杉が演じる主人公の俊英は、ふだん口数が少なく感情を表に出すのが苦手なキャラクターです。役柄について「一度決めたらこう、という頑固 な性格が自分自身と似ていると思います」と語っています。
今作の完成披露イベントで高杉は、「(パジャマを)脱がすぞ」といったSっ気がにじんだせりふについて「あまりにも普段の僕とは、言い回しの違う部分が多かったので戸惑いもありましたね、これはどういう風に演じればいいのかなって」と明かした上で「なかなか高杉真宙からSっ気なんて出てこないですしね、楽しくやらせていただきました」と笑わせました。
2021年4月に事務所を独立した高杉にとって今作が独立後初の主演映画となり、座長としてのプレッシャーを感じながらも「スタッフとキャストのみなさんが、楽しくいい作品を作れるよう心掛けた」「温かい作品なので、温かい現場になればいいなと思いながら撮影に臨みました」と振り返りました。
今作には食卓をみんなで囲む場面が多く出てきます。家政婦のきよさんが作るのは、カツオのたたき、若竹煮、大きな寿司桶に入ったバラちらし、肉だんご、マカロニサラダ、アサリの酒蒸し、かぶらと鳥つくねの煮物、アジの干物にみそ汁、玉子焼き、ぬか漬けなどなど。
実においしそうな、“昭和の家庭料理”の数々が、思いがけなくひとつ屋根の下で暮らすことになった若い男女の心の距離を縮める重要なアイテムになっています。『いつか、いつも‥‥‥いつまでも。』は、10月14日（金）公開です。（SJ）
