昭和歌謡、昭和ポップスにスポットライトを当てたラジオ番組『中将タカノリ・橋本菜津美の昭和卍パラダイス』（ラジオ関西）の3月27日放送回では、昭和初期から戦後にかけて活躍した“うぐいす芸者”を特集。なぜ芸者から数々の人気歌手が生まれたのか、彼女たちがどのようにスターの地位を築いたのかについて、当時のヒット曲を交えながら、番組パーソナリティーの中将タカノリさん（シンガーソングライター、音楽評論家）と橋本菜津美さん（シンガーソングライター、インフルエンサー）が語り合った。
日本を代表する文化として知られる芸者。その位置づけは非常に幅広く、伝統芸能の担い手である一方、接客業的な側面もあった。当時は「芸者ふぜい」と見下されることもあった一方で、芸能界でスターになったり、政財界の有力者と結びついたりする例もあったという。
中将さんによると、昭和初期から戦後にかけて“うぐいす芸者”と呼ばれる芸者歌手が多数登場。民謡、端唄、小唄などの伝統音楽からポップス調のものまで、数々のヒット曲を生み出したと解説する。
番組で最初に紹介されたのは、“うぐいす芸者歌手第一号”として知られる藤本二三吉さんの『祇園小唄』（1930年）。「祇園恋しや だらりの帯よ」のフレーズで知られるこの曲は、現在も京都で親しまれており、ゆかりの地・円山公園には歌碑が設けられ、祇園小唄祭では毎年舞妓が舞を奉納している。
大正から昭和へ移り変わる1920年代は、日本のレコード産業の勃興期だった。日本橋葭町の芸者だった二三吉さんは、その歌声をレコード会社に見込まれ、1924年に「米水戸家二三吉」名義で歌手デビュー。『祇園小唄』の大ヒットでスターダムへ駆け上がり、“うぐいす芸者ブーム”を巻き起こしたという。
2曲目に紹介されたのは、小唄勝太郎・三島一声による『東京音頭』（1933年）。現在では盆踊りの定番曲として知られるが、もともとは前出の藤本二三吉さんが1932年に歌った『丸の内音頭』が原曲。早い段階でヒットの兆しが見えたことから、全国的なヒットを目指して『東京音頭』として改作され、最終的には120万枚を売り上げる社会現象級のヒットとなった。
橋本さんは、子どもの頃から地元・兵庫県川西市の祭りで『川西音頭』を耳にしていたといい、『東京音頭』とのメロディーの共通点に驚いていた。
勝太郎さんは新潟県出身。6歳で母を亡くし、料亭を営む親戚の養女となった。芸妓として働き始めると人気を集め、25歳で年季明けを迎えた後は、清元（きよもと＝三味線浄瑠璃の流派）の師匠を目指して上京。葭町で再び芸者として活動する中、二三吉さんに続く“うぐいす芸者”としてレコード会社にスカウトされた。1932年の『島の娘』で注目を集め、翌年の『東京音頭』の大ヒットで人気歌手としての地位を確立した。
3曲目に紹介されたのは、美ち奴さんの『あゝそれなのに』（1937年）。日活映画『うちの女房にゃ髭がある』（1936年）の主題歌として制作されたこの曲は、当時としてはモダンなリズムと、「ねぇ」というセクシーな嬌声で話題となり、40万枚を売り上げるヒットを記録した。
